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Clavulansäure ist ein von Streptomyces clavuligerus produzierter Wirkstoff, der einige von Bakterien gebildete β-Lactamasen (aus der Gruppe der Enzyme) hemmt.

Strukturformel
Clavulansäure
Allgemeines
Freiname Clavulansäure
Andere Namen

3-(2-Hydroxyethyliden)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

Summenformel C8H9NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58001-44-8
EG-Nummer 261-069-2
ECHA-InfoCard 100.055.500
PubChem 5280980
DrugBank DB00766
Wikidata Q415709
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CR02

Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

β-Lactamase-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 199,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

4526 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Durch die Enzymhemmung wird das antibakterielle Wirkungsspektrum von β-Lactam-Antibiotika wie Penicillinen (v. a. Amoxicillin) und Cephalosporinen gegenüber Keimen erweitert, die β-Lactam-Antibiotika durch enzymatischen Abbau unwirksam machen würden.

Inhaltsverzeichnis

VerwendungBearbeiten

Clavulansäure selbst besitzt keine klinisch bedeutsame antibakterielle Wirkung und wird daher nie allein, sondern als Amoxicillin-Clavulansäure immer in Kombination mit Amoxicillin in der Therapie von Infektionen

  • der oberen und unteren Atemwege,
  • des Urogenitaltraktes,
  • der Haut- und Weichteile und
  • der Knochen (Osteomyelitis) im Zahn- und Kieferbereich

eingesetzt.[3] Verwendet wird das Kaliumsalz der Clavulansäure. Kombinationsarzneimittel gibt es hauptsächlich in Form von Tabletten und Trockensäften, aber auch als Infusionszubereitung. Das Mengenverhältnis Amoxicillin zu Clavulansäure beträgt in peroralen Kombinationen 4:1 hauptsächlich bei Anwendung in der Kinder- und Tierheilkunde, zusätzlich gibt es Kombinationen mit 7:1 für die Behandlung Erwachsener.

PharmakologieBearbeiten

PharmakokinetikBearbeiten

Clavulansäure wird bei oraler Aufnahme rasch vom Körper aufgenommen (resorbiert). In die Gehirnflüssigkeit (Liquor cerebrospinalis) gelangt es kaum. Das Mittel wird über die Niere ausgeschieden, die Halbwertzeit im Körper beträgt bei normaler Nierenfunktion etwa eine Stunde.

PharmakodynamikBearbeiten

Clavulansäure schützt Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamasen von Staphylokokken.

Ferner inhibiert sie einige plasmidkodierte β-Lactamasen sowie bestimmte chromosomalkodierte β-Lactamasen von Gram-negativen Bakterien. Diese β-Lactamasen kommen z. B. bei Escherichia coli, Klebsiellen, Proteus mirabilis und Haemophilus influenzae vor.

Die Enzymhemmung erfolgt durch kovalente Bindung.

NebenwirkungenBearbeiten

Nebenwirkungen (von Amoxicillin-Clavulansäure) können häufig in Form von Übelkeit, Erbrechen und Durchfall sowie (bei ältere Patienten oder längerer Behandlungsdauer) Cholestase auftreten (Sehr selten ist ein, auch Wochen nach der Therapie noch möglicher, cholestatischer Ikterus). Gelegentlich treten Kopfschmerzen, Schwindel, Enantheme der Mundschleimhaut und Exantheme auf, aber auch ernsthaftere Nebenwirkungen wie Krampfanfälle oder Leberschäden (Leberfunktionsstörungen[4] mit Anstieg der Leberenzymwerte, selten Hepatitis), Anämie oder sehr selten eine interstitielle Nierenentzündung (Nephritis). Sehr selten kann es auch zur Verlängerung der Blutungszeit und der Prothrombinzeit kommen sowie zu allergischen Reaktionen (Kontraindikation Penicillinallergie) und zu einer pseudomembranösen Kolitis.[5][6] In der Schwangerschaft kann die Einnahme von Clavulansäure in Verbindung mit dem Antibiotikum Amoxicillin zu einem erhöhten Risiko für nekrotisierende Enterokolitis beim Neugeborenen führen. Bei gleichzeitiger Nahrungsaufnahme sind Medikamente mit Amoxicillin/Clavulansäure besser verträglich.

ChemieBearbeiten

Chemisch stellt die Clavulansäure ein Strukturanalogon der Penicillansäure dar. Salze der Säure nennen sich Clavulanate. Kaliumclavulanat beispielsweise, ist explosiv und wird durch Beimischungen mit microcrystalliner Cellulose (Verhältnis 1:1 oder 7:3) stabilisiert.[7]

HandelsnamenBearbeiten

Kombinationspräparate mit Amoxicillin

Amoclav (D), Amoxiclav (D), Augmentan (D), Aziclav (CH), Amoxi-Clavulan (D)[8], Clavaseptin (D, Tiermedizin), InfectoSupramox (D), Nicilan (D, Tiermedizin), Xiclav (A),[9] Augmentin (A,CH),[10] Clavamox (A)[11] und Co-Amoxicillin (CH).[12]

WeblinksBearbeiten

  Wiktionary: Clavulansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Eintrag zu Clavulansäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. Fachinformation Augmentan Trockensaft, Tabs, Stand Januar 2007.
  4. Schwere Leberfunktionsstörungen während einer früheren Therapie mit Amoxicillin-Clavulansäure stellen eine Kontraindikation dar.
  5. Ursula Gresser: Amoxicillin-Clavulansäure als mögliche Ursache schwerer Lebererkrankungen. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 99, Nr. 8. Deutscher Ärzte-Verlag, 2002, S. A-505 / B-407 / C-384.
  6. Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 338 (Amoxicillin-Clavulansäure).
  7. Europäisches Arzneibuch online, Stand: März 2013.
  8. Arzneimitteldatenbank
  9. Rote Liste online, Stand Oktober 2009.
  10. Eintrag zu Clavulansäure im Pharmawiki, abgerufen am 28. Januar 2017.
  11. Austria-Codex 2011.
  12. Arzneimittelkompendium Schweiz.
  Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!