Adrenochrom

chemische Verbindung

Adrenochrom ist ein Stoffwechselprodukt des Adrenalins und an der Bildung des Hautpigments (Melanozyten) beteiligt. Es wurde 1952 im Zuge klinischer Studien zum Verständnis der Schizophrenie und deren Behandlung näher untersucht. Es gehört zur chemischen Gruppe der Aminochrome und ist mit dem Adrenolutin verwandt, das ähnliche Eigenschaften besitzt.

Strukturformel
Struktur von Adrenochrom
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Adrenochrom
Andere Namen
  • Adraxon
  • 3-Hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-5,6-dion
  • 3-Hydroxy-1-methyl-5,6-indolindion
Summenformel C9H9NO3
Kurzbeschreibung

rote Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 54-06-8 (unspezifiziert)
  • 7506-92-5 [(R)-Enantiomer]
  • 5181-82-8 [(S)-Enantiomer]
EG-Nummer 200-192-8
ECHA-InfoCard 100.000.176
PubChem 5898
ChemSpider 5687
Wikidata Q366835
Eigenschaften
Molare Masse 179,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

125 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten

128 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

GeschichteBearbeiten

Anfang der 1950er Jahre erforschte man verschiedene Mittel zur Behandlung von psychischen Krankheiten. A. Hoffer und H. Osmond stellten u. a. die Hypothese auf, dass das körpereigene Adrenochrom, das man in den 1940er Jahren entdeckte, die „Phantasie“ von schizophrenen Persönlichkeiten beflügele und somit entscheidend zum Krankheitsbild beitrage.[4] Diese Hypothese bezeichneten sie als Adrenochrom-Hypothese.

Im Zuge ihrer Studien zum Eingriff in den körpereigenen Adrenochrom-Haushalt zur Behandlung schizophrener Persönlichkeiten wurde auch die halluzinogene Wirkung von Adrenochrom entdeckt. Diese Wirkung schien der von LSD und Meskalin sehr ähnlich, wenn auch nicht so potent. Hoffer und Osmond stellten daraufhin auch die Hypothese auf, dass LSD und Meskalin die körpereigene Produktion von Adrenochrom ankurbeln würden und somit erst für deren halluzinogene Wirkung verantwortlich seien. Ihre Studien zur halluzinogenen Wirkung beschrieben sie 1967 in ihrem gemeinsamen Fachbuch „The Hallucinogens“.

Die Adrenochrom-Hypothese wurde zur Aminochrom-Hypothese weiterentwickelt und beschrieb nach der Auffassung von Hoffer und Osmond am besten die biochemischen Vorgänge bei der Entstehung der Schizophrenie, auch Cadet und Lohr kamen 1987 zu dem gleichen Schluss.

Entstehung und AbbauBearbeiten

Adrenochrom entsteht sowohl im menschlichen Körper in geringen Mengen als auch an der Luft durch Oxidation von Adrenalin. Die Bildung im Körper erfolgt durch Superoxid-Anionen und kann durch das Enzym Superoxiddismutase verhindert werden. An der Luft zerfällt das Adrenochrom sehr schnell in andere Substanzen, wenn es nicht entsprechend gelagert wird. Im Körper wird es durch das Enzym Glutathion-S-Transferase mit Glutathion konjugiert und abgebaut.[5][6]

Bei der Langzeitbehandlung mit adrenalinhaltigen Augentropfen kann es zu dunklen Ablagerungen von Adrenochrom in der Hornhaut kommen.

HerstellungBearbeiten

Adrenochrom kann durch Oxidation von Adrenalin mit Silber(I)-oxid (Ag2O) erhalten werden.

Daneben kann Adrenalin auch mit CTADC (Cetyltrimethylammoniumdichromat) zu Adrenochrom oxidiert werden.[7]

PopulärkulturBearbeiten

Durch Rückgriff auf die überholte Fehleinschätzung einer psychoaktiven Wirksamkeit der Substanz erlangte Adrenochrom eine gewisse öffentliche Bekanntheit durch das Buch Fear and Loathing in Las Vegas von Hunter S. Thompson und dessen Verfilmung sowie durch das Lied Adrenochrome der britischen Band The Sisters of Mercy, erschienen auf der B-Seite der Body-Electric-EP von 1982.

Auch in der Episode Dämonen der Vergangenheit der Krimiserie Lewis – Der Oxford Krimi sowie dem Hollywood-Thriller From Hell spielt die Substanz als Droge eine Rolle.

Adrenochrom ist zudem Bestandteil einer Reihe zeitgenössischer Verschwörungstheorien wie QAnon und Pizzagate. Diese Theorien behaupten die Existenz unterirdischer Lager, in denen Kindern die vermeintlich verjüngende Substanz abgezapft werde. Da sich das Stoffwechselprodukt jedoch leicht durch die Oxidation von Adrenalin gewinnen lässt, wäre eine Extraktion aus dem menschlichen Körper unwirtschaftlich.[8][9][10][11]

2020 veröffentlicht die Antilopen Gang ein Album mit dem Titel Adrenochrom. Der deutsche Rapper DCVDNS behandelt die Substanz in seinem ebenfalls 2020 erschienenen Lied Epstein Island.

WeblinksBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Eintrag zu Adrenochrom. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. a b Eintrag zu Adrenochrom in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Datenblatt Adrenochrome bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF).
  4. A. Hoffer, H. Osmond: The Adrenochrome Hypothesis an Psychiatry. In: Journal of Orthomolecular Medicine, Vol. 5, No. 1, 1990.
  5. Savov VM, Eluashvili IA, Pisarev VA, Prilipko LL, Kagan VE: NADPH2 and organic hydroperoxide-dependent oxidation of adrenaline to adrenochromes in liver and brain microsomes. In: Biull Eksp Biol Med. 90, Nr. 11, November 1980, S. 555–7. PMID 6256023.
  6. Baez S, Segura-Aguilar J, Widersten M, Johansson AS, Mannervik B: Glutathione transferases catalyse the detoxication of oxidized metabolites (o-quinones) of catecholamines and may serve as an antioxidant system preventing degenerative cellular processes. In: Biochem. J.. 324 ( Pt 1), Mai 1997, S. 25–8. PMID 9164836. PMC 1218396 (freier Volltext).
  7. Sarita Garnayak, Sabita Patel: Oxidation of Epinephrine to Adrenochrome by Cetyltrimethylammonium Dichromate: A Mechanistic Study. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 53, Nr. 31, 23. Juli 2014, ISSN 0888-5885, S. 12249–12256, doi:10.1021/ie500037x (acs.org [PDF; abgerufen am 8. April 2020]).
  8. Alex Nichols: Slender Man for Boomers. 6. Juni 2019. abgerufen 2. April 2020.
  9. Ralf Nowotny: Adrenochrome – Die angebliche Verjüngungsdroge der „Hollywood-Elite“. 7. April 2020.
  10. Manfred Dworschak: QAnonBewegung: Warum der Verschwörungsglauben so starken Zulauf hat. In: Spiegel Online. 17. Juli 2020, abgerufen am 23. Juli 2020.
  11. Christian Röther: Verschwörungsmythen – Die Bewegung „QAnon“ wird zur Religion. In: deutschlandfunk.de. 10. Juni 2020, abgerufen am 23. Juli 2020.