Adiponitril

chemische Verbindung

Adiponitril (ADN, Adipinsäuredinitril, Hexandisäuredinitril) gehört zu den aliphatischen Nitrilen und ist ein Zwischenprodukt der Polyamidherstellung.

Strukturformel
Strukturformel von Adiponitril
Allgemeines
Name Adiponitril
Andere Namen
  • ADN
  • Adipodinitril
  • Adipinsäuredinitril
  • Hexandisäuredinitril
  • 1,4-Dicyanobutan
Summenformel C6H8N2
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-69-3
EG-Nummer 203-896-3
ECHA-InfoCard 100.003.543
PubChem 8128
Wikidata Q84062
Eigenschaften
Molare Masse 108,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

2,3 °C[1]

Siedepunkt

295 °C[1]

Dampfdruck

0,3 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4380 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​332
P: 261​‐​301+330+331​‐​310 [1]
Toxikologische Daten

155 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

HerstellungBearbeiten

Adiponitril wird hauptsächlich durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien hergestellt. Dabei wird Blausäure mittels eines Nickelkatalysators an die Doppelbindungen des Butadiens addiert.

Zwei weitere Verfahren beruhen auf der Dimerisierung von Acrylnitril.

 
  • Die katalytische Dimerisierung ergibt ungesättigtes Hexendinitril, das zu Adiponitril hydriert wird.

Im Labor kann es durch nucleophile Substitution von 1,4-Dichlorbutan mit NaCN in DMSO hergestellt werden.[4]

Kürzlich wurde über ein biotechnologisches Verfahren zur Herstellung von Adiponitril berichtet, bei dem auf die Verwendung giftiger Blausäure (oder von Cyaniden) verzichtet wird. Der Schlüsselschritt ist die zweifache Wasserabspaltung aus dem Hexandialdoxim, bei der Adiponitril gebildet wird. Dieser Schritt wird durch eine Aldoximdehydratase katalysiert.[5][6]

VerwendungBearbeiten

Adiponitril wird in großem Umfang zu Hexamethylendiamin hydriert. Durch Hydrolyse der Nitrilgruppen kann Adipinsäure hergestellt werden. Beide Produkte werden für die Herstellung von PA6.6 benötigt.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Adiponitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-10.
  3. Wolfgang-Dieter Luz, Eberhard Zirngiebl: Die Zukunft der Elektrochemie. In: Chemie in unserer Zeit. 23, 1989, S. 151–160, doi:10.1002/ciuz.19890230503
  4. Synthesis of adiponitrile - PrepChem.com. Abgerufen am 11. Juli 2018 (englisch).
  5. Harald Gröger: Biokatalyse – Lösungsansätze entlang der chemischen Wertschöpfungskette BIOspektrum 25 (2019), S. 786–789, doi: 10.1007/s12268-019-0093-3.
  6. T. Betke, M. Maier, H. Gruber-Wölfler, H. Gröger: Biocatalytic production of adiponitrile and related aliphatic linear α,ω-dinitriles, Nature Commun. 2018, 9, 5112, doi: 10.1038/s41467-018-0743-0.