Acyloxygruppe
Als Acyloxygruppe, Acyloxy, Azyloxy oder Alkanoyloxy bezeichnet man in der Chemie eine funktionelle Gruppe mit der allgemeinen Struktur R-(C=O)O-, wobei R ein Organyl-Rest (Alkyl- oder Aryl- etc.)[1] bzw. ein Wasserstoffatom sein kann. Die Acyloxygruppe leitet sich formal von Carbonsäuren ab, in denen das Wasserstoffatom der OH-Gruppe durch einen Rest substituiert wurde.[1]
Die Einführung einer Acyloxygruppe in ein Molekül wird als Acyloxylierung bezeichnet. Zur Einführung einer Acyloxygruppe in ein organisches Molekül bietet sich die Umsetzung von Percarbonsäureestern (Kharasch-Sosnovsky-Reaktion) oder die Verwendung von Metallsalzen (Pb, Hg, Tl, Pd etc.) der Carbonsäuren als Edukt an. Bei der Kolbe-Synthese (Elektrolyse der Natrium- oder Kaliumsalze von Carbonsäuren in wässriger Lösung) bilden sich im ersten Schritt durch eine anodische Oxidation der Acyloxyanionen (Carboxylationen) Acyloxyradikale.[2] Es wird angenommen, dass N-Nitroso-Derivate von Carbonsäureaniliden sich zu N-Acyloxy-Verbindungen umlagern, die zu Phenyl-Radikalen zerfallen.[3]
Die Acyloxygruppe mit dem unbestimmten Rest R ist der Gattungsbegriff der Acetyloxygruppe („AcO“), der Benzoyloxygruppe und ähnlicher Reste. Die Acyloxygruppe sollte nicht mit der Acylgruppe – z. B. Acetylgruppe („Ac“) oder Benzoylgruppe – verwechselt werden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 62.
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 204–205, ISBN 3-342-00280-8.
- ↑ Michael B. Smith: March's advanced organic chemistry, John Wiley & Sons, 7. Auflage, 2013, S. 795–796, ISBN 978-0-470-46259-1.