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7-Desoxy-sedoheptulose

chemische Verbindung

7-Desoxy-sedoheptulose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Heptosen.

Strukturformel
Strukturformel von 7-Desoxy-sedoheptulose
Allgemeines
Name 7-Desoxy-sedoheptulose
Andere Namen

7-Deoxy-D-altro-2-heptulose

Summenformel C7H14O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29864-54-8
ECHA-InfoCard 100.045.347
PubChem 56841647
Wikidata Q61743634
Eigenschaften
Molare Masse 194,18 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

EigenschaftenBearbeiten

7-Desoxy-sedoheptulose wird von Cyanobakterien der Art Synechococcus elongatus hergestellt, wenn das Kulturmedium 5-Desoxy-D-ribose enthält.[2] Es besitzt herbizide Eigenschaften durch Hemmung der 3-Dehydrochinat-Synthase im Shikimisäureweg von photosynthetisierenden Lebewesen, wodurch in den Zellen 3-Desoxy-D-arabino-heptulosonat-7-phosphat angereichert wird.[2] Es wird als alternatives Herbizid zu Glyphosat untersucht.[3][4] Bei gleicher Stoffmengenkonzentration im millimolaren Bereich hemmt es das Wachstum der Keimlinge der Ackerschmalwand (Arabidopsis thaliana) stärker als Glyphosat.[2]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b c K. Brilisauer, J. Rapp, P. Rath, A. Schöllhorn, L. Bleul, E. Weiß, M. Stahl, S. Grond, K. Forchhammer: Cyanobacterial antimetabolite 7-deoxy-sedoheptulose blocks the shikimate pathway to inhibit the growth of prototrophic organisms. In: Nature Communications. Band 10, Nummer 1, Februar 2019, S. 545, doi:10.1038/s41467-019-08476-8, PMID 30710081, PMC 6358636 (freier Volltext).
  3. Unusual sugar from cyanobacteria acts as natural herbicide. In: phys.org. 4. Februar 2019, abgerufen am 6. Februar 2019.
  4. Ungewöhnlicher Zucker als möglicher Ersatz für Glyphosat. In: Der Standard vom 5. Februar 2019.