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6-Monoacetylmorphin ist ein Stoffwechselprodukt (Metabolit) von Diacetylmorphin (Heroin). Im menschlichen Körper wird Heroin mit einer Halbwertszeit von wenigen Minuten zu dieser Verbindung abgebaut.[2] Da es nur als Metabolit von Heroin, aber nicht von Codein oder anderen gebräuchlichen Opiaten auftritt, ist es ein ziemlich sicherer Nachweis von Heroin.[3] Es ist die Substanz, auf die meistens getestet wird, um Heroinkonsum nachzuweisen, da sie im Urin, dem Blut und den Haaren nachweisbar ist und eine Halbwertszeit von 1 bis 3 Stunden aufweist.[4]

Strukturformel
Strukturformel von 6-Monoacetylmorphin
Allgemeines
Name 6-Monoacetylmorphin
Andere Namen
  • 6-Acetylmorphin
  • 6-MAM
  • 3-Hydroxy-6-acetyl-(5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan
Summenformel C19H21NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2784-73-8
EG-Nummer 621-729-6
ECHA-InfoCard 100.150.555
PubChem 5462507
Wikidata Q2406967
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 327,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis in verschiedenen Untersuchungsmaterialien gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch chromatographische Verfahren in Kopplung mit der Massenspektrometrie.[5][6]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Burkhard Madea: Praxis Rechtsmedizin: Befunderhebung, Rekonstruktion, Begutachtung. Springer, 2006, ISBN 3-540-33719-9, S. 455 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Thomas Geschwinde: Rauschdrogen: Marktformen Und Wirkungsweisen. Springer DE, 2007, ISBN 3-540-43542-5, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Burkhard Madea: Haaranalytik: Technik und Interpretation in Medizin und Recht. Deutscher Ärzteverlag, 2004, ISBN 3-7691-0437-4, S. 139 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. J. M. Jones, M. D. Raleigh, P. R. Pentel, T. M. Harmon, D. E. Keyler, R. P. Remmel, A. K. Birnbaum: Stability of heroin, 6-monoacetylmorphine, and morphine in biological samples and validation of an LC-MS assay for delayed analyses of pharmacokinetic samples in rats. In: J Pharm Biomed Anal. 74, 2013, S. 291–297, PMID 23245263.
  6. T. Mahdy, T. H. El-Shihi, M. M. Emara, S. Chericoni, M. Giusiani, M. Giorgi: Development and validation of a new GC-MS method for the detection of tramadol, O-desmethyltramadol, 6-acetylmorphine and morphine in blood, brain, liver and kidney of Wistar rats treated with the combination of heroin and tramadol. In: J Anal Toxicol. 36, 2012, S. 548–559, PMID 22933659.