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5-Methylcytidin (m5C) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA und mRNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 5-Methylcytosin. Es ist ein Derivat des Cytidins, welches in 5-Position methyliert ist. Dieses Substitutionsmuster entspricht der Analogie zwischen Uridin und Thymidin. 5-Methylcytidin wurde 1960 aus RNA isoliert.[3]

Strukturformel
Strukturformel von 5-Methylcytidin
Allgemeines
Name 5-Methylcytidin
Andere Namen
  • m5C (Kurzcode)
  • 1-β-D-Ribofuranosyl-4-amino-5-methyl-pyrimidin-2-on
  • 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-amino-5-methyl-pyrimidin-2-on
Summenformel C10H15N3O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2140-61-6
EG-Nummer 218-390-8
ECHA-InfoCard 100.016.719
PubChem 92918
Wikidata Q238546
Eigenschaften
Molare Masse 257,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.[4]
5-Methylcytidin ist hier mit m5C gekennzeichnet und kommt an zwei Stellen vor.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
  3. D. B. Dunn: „The isolation of 5-methylcytidine from RNA“, Biochimica et Biophysica Acta, 1960, 38, S. 176–178 (doi:10.1016/0006-3002(60)91219-1, PMID 13818675).
  4. H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).

WeblinksBearbeiten

  • Eintrag zu 5-Methylcytidine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
  • Modification Summary von 5-Methylcytidine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.