4-Nitropyridin-N-oxid
4-Nitropyridin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen und ein Derivat von Pyridin. Die Substanz wird als Katalysator eingesetzt.[5]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-Nitropyridin-N-oxid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Nitropyridin-1-oxid | |||||||||||||||
| Summenformel | C5H4N2O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber, brennbarer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 140,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Herstellung Bearbeiten
4-Nitropyridin-N-oxid kann durch Nitrierung von Pyridin-N-oxid in guter Ausbeute dargestellt werden.[6] Hierzu wird Pyridin-N-oxid mit einer Mischung aus Schwefelsäure und Salpetersäure bei erhöhter Temperatur umgesetzt.
Toxikologie Bearbeiten
4-Nitropyridin-N-oxid wirkt vorwiegend stark toxisch auf Vögel (LD50 oral 8 mg/kg für Wildvögel[3], 23 mg/kg bei Hühnern[4] und 20 mg/kg bei Tauben[3]), während für Säugetiere wie Mäuse (oral 50 mg/kg[2]), Ratten (107 mg/kg oral[2]), Hunde (oral 3916 mg/kg[3]) und Schweine (oral 7208 mg/kg[3]) sehr viel höhere Werte ermittelt wurden. Aufgetretene Symptome waren Haut- und Augenreizungen, Zittern und Zuckungen sowie Einschränkungen bei Größenwachstum und Lungenfunktionen.[2]
Bei Mäusen führte eine subkutane Injektion von 1,5 mg/Woche für 16 Wochen nach 450 Tagen zu Sarkomen bei drei von zehn Tieren. Bei in vitro-Studien zeigte 4-Nitropyridin-N-oxid eine genotoxische Wirkung auf Fibroblasten von Mäusen.[5]
Weblinks Bearbeiten
- Anthony F. Lagalante, Ryan J. Jacobson, Thomas J. Bruno: UV/Vis Spectroscopic Evaluation of 4-Nitropyridine-N-Oxide as a Solvatochromic Indicator for the Hydrogen-Bond Donor Ability of Solvents. In: The Journal of Organic Chemistry, 1996, 61, S. 6404–6406; doi:10.1021/jo9603688.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e Eintrag zu 4-Nitropyridin-N-oxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Eintrag zu Pyridine, 4-nitro-, 1-oxide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 8. Dezember 2019. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b c d e Lyle D. Goodhue, F. M. Baumgartner: Applications of New Bird Control Chemicals; Journal of Wildlife Management, 1965, 29, S. 830–837; doi:10.2307/3798561.
- ↑ a b Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969, S. 430.
- ↑ a b S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. 1999. Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-828-6.
- ↑ G. Panke, T. Schwalbe, W. Stirner, S. Taghavi-Moghadam, G. Wille: A Practical Approach of Continuous Processing to High Energetic Nitration Reactions in Microreactors. In: Synthesis, 2003, 18, S. 2827–2830; doi:10.1055/s-2003-42491.