4-Benzoyl-L-phenylalanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Benzoyl-L-phenylalanin
Andere Namen	p-Benzoyl-phenylalanin; (S)-4-Benzoyl-phenylalanin; L-Bpa-OH; H-L-Phe(4-Bz)-OH; p-BzF;
Summenformel	C16H15NO3
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	7020128
ChemSpider	5383084
DrugBank	DB08371
Wikidata	Q27097586
Eigenschaften
Molare Masse	269,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	180 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Dimethylformamid, DMSO und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Benzoyl-L-phenylalanin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nichtproteinogenen Aminosäuren.

Eigenschaften Bearbeiten

4-Benzoyl-L-phenylalanin wird in der Biochemie zur Vernetzung und zur Photoaffinitätsmarkierung von Proteinen verwendet.^[5]^[6]^[7] Dabei wird es im Zuge einer Peptidsynthese anstelle von Tyrosin in Proteine eingebaut. Bei anschließender Bestrahlung mit UV-Licht wird die radikalische Vernetzungsreaktion ausgelöst.^[8]

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu 4-Benzoyl-L-phenylalanine, 95% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 19. Januar 2024.
↑ ^a ^b ^c Datenblatt 4-Benzoyl-L-phenylalanine, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Februar 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ H-L-Bpa-OH – CAS 104504-45-2 – SCBT - Santa Cruz Biotechnology. In: scbt.com. Abgerufen am 18. Januar 2024 (englisch).
↑ p-Benzoyl-L-phenylalanine (CAS 104504-45-2). In: caymanchem.com. Abgerufen am 18. Januar 2024 (englisch).
↑ J. R. Starkey, S. Uthayakumar, D. L. Berglund: Cell surface and substrate distribution of the 67-kDa laminin-binding protein determined by using a ligand photoaffinity probe. In: Cytometry. Band 35, Nummer 1, Januar 1999, S. 37–47, PMID 10554179.
↑ L. K. Henry, S. Khare, C. Son, V. V. Babu, F. Naider, J. M. Becker: Identification of a contact region between the tridecapeptide alpha-factor mating pheromone of Saccharomyces cerevisiae and its G protein-coupled receptor by photoaffinity labeling. In: Biochemistry. Band 41, Nummer 19, Mai 2002, S. 6128–6139, PMID 11994008.
↑ F. L. Yeh, L. Tung, T. H. Chang: Detection of Protein-Protein Interaction Within an RNA-Protein Complex Via Unnatural-Amino-Acid-Mediated Photochemical Crosslinking. In: Methods in molecular biology. Band 1421, 2016, S. 175–189, doi:10.1007/978-1-4939-3591-8_15, PMID 26965266.
↑ D. Volke, A. Krizsan, N. Berthold, D. Knappe, R. Hoffmann: Identification of Api88 Binding Partners in Escherichia coli Using a Photoaffinity-Cross-Link Strategy and Label-Free Quantification. In: Journal of proteome research. Band 14, Nummer 8, August 2015, S. 3274–3283, doi:10.1021/acs.jproteome.5b00283, PMID 26196380.

[1] Eintrag zu 4-Benzoyl-L-phenylalanine, 95% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 19. Januar 2024.

[Alfa-2] Datenblatt 4-Benzoyl-L-phenylalanine, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Februar 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).

[3] H-L-Bpa-OH – CAS 104504-45-2 – SCBT - Santa Cruz Biotechnology. In: scbt.com. Abgerufen am 18. Januar 2024 (englisch).

[4] p-Benzoyl-L-phenylalanine (CAS 104504-45-2). In: caymanchem.com. Abgerufen am 18. Januar 2024 (englisch).

[5] J. R. Starkey, S. Uthayakumar, D. L. Berglund: Cell surface and substrate distribution of the 67-kDa laminin-binding protein determined by using a ligand photoaffinity probe. In: Cytometry. Band 35, Nummer 1, Januar 1999, S. 37–47, PMID 10554179.

[6] L. K. Henry, S. Khare, C. Son, V. V. Babu, F. Naider, J. M. Becker: Identification of a contact region between the tridecapeptide alpha-factor mating pheromone of Saccharomyces cerevisiae and its G protein-coupled receptor by photoaffinity labeling. In: Biochemistry. Band 41, Nummer 19, Mai 2002, S. 6128–6139, PMID 11994008.

[7] F. L. Yeh, L. Tung, T. H. Chang: Detection of Protein-Protein Interaction Within an RNA-Protein Complex Via Unnatural-Amino-Acid-Mediated Photochemical Crosslinking. In: Methods in molecular biology. Band 1421, 2016, S. 175–189, doi:10.1007/978-1-4939-3591-8_15, PMID 26965266.

[8] D. Volke, A. Krizsan, N. Berthold, D. Knappe, R. Hoffmann: Identification of Api88 Binding Partners in Escherichia coli Using a Photoaffinity-Cross-Link Strategy and Label-Free Quantification. In: Journal of proteome research. Band 14, Nummer 8, August 2015, S. 3274–3283, doi:10.1021/acs.jproteome.5b00283, PMID 26196380.

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