3-Phosphoglycerinsäure

Gruppe von Stereoisomeren

D-3-Phosphoglycerinsäure (auch D-3-Phosphoglycerat) ist ein Intermediat der Gluconeogenese und der Glycolyse sowie Endpunkt eines ihrer Nebenwege, des Rapoport-Luebering-Zyklus. Es entsteht durch die reversible Reaktion von D-1,3-Biphosphoglycerinsäure und Adenosindiphosphat (ADP) zu Adenosintriphosphat (ATP) und D-3-Phosphoglycerinsäure. Katalysiert wird diese Reaktion durch die Phosphoglyceratkinase. Die Phosphoglyceratmutase wandelt es zu D-2-Phosphoglycerinsäure um.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Phosphoglycerinsäure
D-3-Phosphoglycerinsäure (protonierte Form von D-3-Phosphoglycerat)
Allgemeines
Name 3-Phosphoglycerinsäure
Andere Namen
  • D-3-Phosphoglycerat
  • (2R)-2-Hydroxy-3-phosphonooxypropansäure
Summenformel C3H7O7P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 820-11-1
PubChem 724
ChemSpider 704
DrugBank DB04510
Wikidata Q32904835
Eigenschaften
Molare Masse 186,06 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

D-3-Phosphoglycerinsäure ist auch ein Zwischenprodukt des Calvin-Zyklus: Die Fixierung von Kohlenstoffdioxid geschieht durch Carboxylierung von D-Ribulose-1,5-bisphosphat zu einem instabilen Zwischenprodukt, das rasch zu zwei Molekülen D-3-Phosphoglycerinsäure hydrolysiert wird. Diese Reaktion wird von der Ribulose-1,5-bisphosphat-Carboxylase (kurz: Rubisco) katalysiert. D-3-Phosphoglycerinsäure reagiert weiter unter Verbrauch eines Moleküls ATP pro Molekül D-3-Phosphoglycerinsäure zu D-1,3-Biphosphoglycerinsäure. Diese reagiert weiter zu D-Glycerinaldehyd-3-phosphat, aus dem schließlich energiereiche Verbindungen wie z. B. D-Glucose gebildet werden können.

Außerdem stellt D-3-Phosphoglycerinsäure eine wichtige Vorstufe zur Biosynthese der Aminosäuren L-Serin, L-Cystein und Glycin dar.

Das Enantiomer L-3-Phosphoglycerinsäure hat keine biologische Bedeutung.

Literatur Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.