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3,5-Diiodthyronin

ein aktives Schilddrüsenhormon

3,5-Diiodthyronin (3,5-T2) ist in seiner L-Form ein aktives Schilddrüsenhormon aus der Klasse der Iodthyronine mit L-Thyroxin-ähnlicher Wirkung. In der Schilddrüse wird 3,5-Diiod-L-thyronin durch Deiodasen deaktiviert.[1] Es entsteht in vivo mit Hilfe der Enzyme Typ-1- und Typ-2-5′-Deiodase durch Deiodierung aus Triiodthyronin (T3).

Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Diiod-L-thyronin
Strukturformel von 3,5-Diiod-L-thyronin
Allgemeines
Name 3,5-Diiodthyronin
Andere Namen
  • 3,5-T2
  • 3,5-Dijodthyronin
Summenformel C15H13I2NO4
Kurzbeschreibung

farbloser[1] bis gelber Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 123675
ChemSpider 110252
Wikidata Q20888848
Eigenschaften
Molare Masse 525,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

255 °C[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, Methanol und DMSO[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „3,5-Diiodthyronin“ ohne weiteren Namenszusatz (Deskriptor) erwähnt wird, ist 3,5-Diiod-L-thyronin gemeint.

Vorkommen Bearbeiten

Die (S)-Form (= L-Form) der Verbindung kommt in marinen Algen vor.[4] 3,5-T2 kann im Serum von gesunden Personen und von Patienten nach Schilddrüsenresektion unter Substitutionstherapie mit L-T4 gefunden werden.[5]

Biologische Effekte Bearbeiten

3,5-T2 stimuliert den TR-Beta-Rezeptor für Schilddrüsenhormone und damit den Grundumsatz.[6][7] Es hat agonistische Wirkungen an Myokard und Hypophyse, so dass es in der Lage ist, die TSH-Sekretion zu dämpfen (negatives Feedback).[8][9] 3,5-T2 ist darüber hinaus ein allosterischer Regulator der Cytochrom-c-Oxidase, des Komplexes IV der Atmungskette.[10]

Klinische Bedeutung Bearbeiten

Im Falle eines Non-Thyroidal-Illness-Syndroms (NTIS) werden erhöhte 3,5-T2-Spiegel beobachtet.[11][12][13] Das könnte eine Erklärung darstellen, warum die Gabe von Schilddrüsenhormonen bei schwer Kranken mit NTIS nicht von Nutzen ist.[12]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ a b Eintrag zu 3,5-Diiod-L-thyronin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2015.
  2. ↑ a b c d e Datenblatt 3,5-Diiodo-L-thyronine, thyroid hormone analog bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2015 (PDF).
  3. ↑ scbio.de: 3,5-Diiodo-L-thyronine (CAS-Nummer: 1041-01-6). Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 1. Januar 2016.
  4. ↑ John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-46620-1, S. 1837 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ I. Lehmphul, G. Brabant, H. Wallaschofski, M. Ruchala, C. J. Strasburger, J. Köhrle, Z. Wu: Detection of 3,5-diiodothyronine in sera of patients with altered thyroid status using a new monoclonal antibody-based chemiluminescence immunoassay. In: Thyroid. 24(9), Sep 2014, S. 1350–1360. doi:10.1089/thy.2013.0688. PMID 24967815.
  6. ↑ F. Goglia: The effects of 3,5-diiodothyronine on energy balance. In: Frontiers in Physiology. Band 5, S. 528, doi:10.3389/fphys.2014.00528, PMID 25628573.
  7. ↑ A. Lombardi, R. Senese, R. De Matteis, R. A. Busiello, F. Cioffi, F. Goglia, A. Lanni: 3,5-Diiodo-L-thyronine activates brown adipose tissue thermogenesis in hypothyroid rats. In: PloS One. Band 10, Nr. 2, S. e0116498, doi:10.1371/journal.pone.0116498, PMID 25658324.
  8. ↑ A. S. Padron, R. A. Neto, R. L. Araujo, T. U. Pantaleão, M. C. de Souza dos Santos, B. M. de Andrade, M. da Silva Leandro, J. P. de Castro, A. C. Ferreira, D. P. de Carvalho: Administration of 3,5-diiodothyronine (3,5-T2) causes central hypothyroidism and stimulates thyroid-sensitive tissues. In: The Journal of Endocrinology. Band 221, Nr. 3, Juni 2014, S. 415–427, doi:10.1530/JOE-13-0502, PMID 24692290.
  9. ↑ W. Jonas, J. Lietzow, F. Wohlgemuth, C. S. Hoefig, P. Wiedmer, U. Schweizer, J. Köhrle, A. Schürmann: 3,5-Diiodo-L-thyronine (3,5-t2) exerts thyromimetic effects on hypothalamus-pituitary-thyroid axis, body composition, and energy metabolism in male diet-induced obese mice. In: Endocrinology. Band 156, Nr. 1, Januar 2015, S. 389–399, doi:10.1210/en.2014-1604, PMID 25322465.
  10. ↑ S. Arnold, F. Goglia, B. Kadenbach: 3,5-Diiodothyronine binds to subunit Va of cytochrome-c oxidase and abolishes the allosteric inhibition of respiration by ATP. In: Eur J Biochem. Band 252, Nr. 2, 1998, S. 325–330, doi:10.1046/j.1432-1327.1998.2520325.x, PMID 9523704.
  11. ↑ G. Pinna, H. Meinhold, L. Hiedra, R. Thoma, T. Hoell, K. J. Gräf, G. Stoltenburg-Didinger, M. Eravci, H. Prengel, O. Brödel, R. Finke, A. Baumgartner: Elevated 3,5-diiodothyronine concentrations in the sera of patients with nonthyroidal illnesses and brain tumors. In: The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. Band 82, Nr. 5, Mai 1997, S. 1535–1542, doi:10.1210/jcem.82.5.3939, PMID 9141546.
  12. ↑ a b J. W. Dietrich, P. Müller, F. Schiedat, M. Schlömicher, J. Strauch, A. Chatzitomaris, H. H. Klein, A. Mügge, J. Köhrle, E. Rijntjes, I. Lehmphul: Nonthyroidal Illness Syndrome in Cardiac Illness Involves Elevated Concentrations of 3,5-Diiodothyronine and Correlates with Atrial Remodeling. In: European Thyroid Journal. Band 4, Nr. 2, Juni 2015, S. 129–137, doi:10.1159/000381543, PMID 26279999.
  13. ↑ L Langouche, I Lehmphul, SV Perre, J Köhrle, G Van den Berghe: Circulating 3-T1AM and 3,5-T2 in Critically Ill Patients: A Cross-Sectional Observational Study. In: Thyroid: official journal of the American Thyroid Association. 26. Jahrgang, Nr. 12, Dezember 2016, S. 1674–1680, PMID 27676423.
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