2-Methyladenosin

chemische Verbindung

2-Methyladenosin (m2A) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA und rRNA vor.[4] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 2-Methyladenin. Es ist ein Derivat des Adenosins, welches in 2-Stellung methyliert ist. Es wurde 1972 erstmals isoliert.[5] Es befindet sich an Position 38 der tRNAArg.[6]

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyladenosin
Allgemeines
Name 2-Methyladenosin
Andere Namen
  • m2A (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-2-methyl-adenin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-amino-2-methyl-purin
Summenformel C11H15N5O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16526-56-0
PubChem 459890
ChemSpider 229534
Wikidata Q15632790
Eigenschaften
Molare Masse 281,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Weblinks Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Henan Tianfu Chemical: China Adenosin, 2-Methyl-CAS 16526-56-0, abgerufen am 22. Januar 2022
  2. Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-1-00-061156-4 (books.google.com).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183. PMC 523672 (freier Volltext). PMID 7518580.
  5. Mineo Saneyoshi, Ziro Ohashi, Fumio Harada, Susumu Nishimura: „Isolation and characterization of 2-methyladenosine from Escherichia coli tRNAGlu2, tRNAAsp1, tRNAHis1 and tRNAArg“, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Nucleic Acids and Protein Synthesis, 1972, 262 (1), S. 1–10. doi:10.1016/0005-2787(72)90212-2.
  6. K. Chakraburtty: „Primary structure of tRNA Arg II of E. coli B.“, Nucleic Acids Research, 1975, 2 (10), S. 1787–1792. PMC 343546 (freier Volltext). PMID 1103085.