2-Methyladenosin

chemische Verbindung

2-Methyladenosin (m2A) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA und rRNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 2-Methyladenin. Es ist ein Derivat des Adenosins, welches in 2-Stellung methyliert ist. Es wurde 1972 erstmals isoliert.[3] Es befindet sich an Position 38 der tRNAArg.[4]

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyladenosin
Allgemeines
Name 2-Methyladenosin
Andere Namen
  • m2A (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-2-methyl-adenin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-amino-2-methyl-purin
Summenformel C11H15N5O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16526-56-0
PubChem 261450
ChemSpider 229534
Wikidata Q15632790
Eigenschaften
Molare Masse 281,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
  3. Mineo Saneyoshi, Ziro Ohashi, Fumio Harada, Susumu Nishimura: „Isolation and characterization of 2-methyladenosine from Escherichia coli tRNAGlu2, tRNAAsp1, tRNAHis1 and tRNAArg“, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Nucleic Acids and Protein Synthesis, 1972, 262 (1), S. 1–10 (doi:10.1016/0005-2787(72)90212-2).
  4. K. Chakraburtty: „Primary structure of tRNA Arg II of E. coli B.“, Nucleic Acids Research, 1975, 2 (10), S. 1787–1792 (PMC 343546 (freier Volltext), PMID 1103085).

WeblinksBearbeiten

  • Modification Summary von 2-Methyladenosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.
  • The RNA Modification Database: 2-methyladenosine, abgerufen am 21. September 2014.