2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol
2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H20O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 156,27 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,832 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
194–197 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,939 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,443 (20 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol und dessen Carbonsäureester werden aus Dimethylcyclooctenmischungen hergestellt (1,5-Dimethylcycloocten 1, 1,6-Dimethylcycloocten und/oder 1,4-Dimethylcycloocten), durch (a) thermische Isomerisierung der Dimethylcyclooctenreaktionsmischung zu einem Octadiengemisch (2,5-, 2,7- und 2,6-Dimethylocta-1,7-dien 2), (b) Umsetzen des Octadiengemischs mit einer Carbonsäure zur selektiven Bildung des Esters 3 von 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol und (c) gegebenenfalls Hydrolysieren des Esters zu 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol 4 unter basischen Bedingungen.[4]
Ein alternativer Weg zur Darstellung von 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol ist die Pyrolyse von Pinan 5 zu 2,6-Dimethylocta-2,7-dien 6, welches mit Eisessig/Schwefelsäure zu 2,6-Dimethyloct-7-en-2-acetat 3 umgesetzt wird. Hydrolyse des Esters mit einer Kaliumhydroxid-Lösung ergibt 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol 4.[5][6]
Eigenschaften Bearbeiten
2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol ist eine brennbare schwer entzündbare viskose farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[2]
Verwendung Bearbeiten
2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol wird in der Riechstoffindustrie wegen seines frischen limonen- und seines zitrusartigen Geruchs verwendet (zum Beispiel für Drakkar Noir[7]).[3]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 76 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 2,6-DIMETHYL-7-OCTEN-2-OL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. März 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Dihydromyrcenol, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2019 (PDF).
- ↑ Patentanmeldung US4247723: Preparation of dihydromyrcenol. Angemeldet am 21. Januar 1977, veröffentlicht am 27. Januar 1981, Anmelder: Shell Oil Company, Erfinder: Aaldert J. de Jong.
- ↑ Patentanmeldung US2902510: 2-substituted-2,6-dimethyl-7-octenes and process for preparing same. Angemeldet am 9. April 1959, veröffentlicht am 1. September 1959, Anmelder: The Glidden Company, Erfinder: Robert L. Webb.
- ↑ Ernst T. Theimer: Fragrance Chemistry The Science of the Sense of Smell. Elsevier, 2012, ISBN 0-323-13860-8, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Giovanni Dugo, Angelo Di Giacomo: Citrus The Genus Citrus. CRC Press, 2002, ISBN 978-0-203-21661-3, S. 564 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).