2,5-Dimethylfuran
2,5-Dimethylfuran (DMF; die Abkürzung DMF ist jedoch gebräuchlicher für das Lösungsmittel Dimethylformamid[3]) ist eine heteroaromatische organisch-chemische Verbindung. Es besteht aus einem Furan-Grundgerüst, das an den Kohlenstoffatomen der Position 2 und 5 methyliert ist.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,5-Dimethylfuran | |||||||||||||||
| Andere Namen |
DMF (nicht eindeutig) | |||||||||||||||
| Summenformel | C6H8O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 96,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,903 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
92–93 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser [1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4363 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Ausgangspunkt der Herstellung von 2,5-Dimethylfuran ist z. B. Biomasse von Zuckerrohr, insbesondere Fructose.[4]
Verwendung Bearbeiten
Dimethylfuran wird als potentieller Biokraftstoff gesehen, der Ethanol ablösen könnte. Dabei weist Dimethylfuran eine um 40 % höhere Energiedichte als Ethanol auf,[4] so dass es vergleichbar mit Benzin ist. Es ist chemisch stabil und nimmt im Gegensatz zu Ethanol keine Feuchtigkeit aus der Atmosphäre auf. Außerdem hat es eine geringere Verdampfungsneigung.
Weblinks Bearbeiten
- Neuer Sprit aus Stärke und Zellulose. In: Welt Online, 21. Juni 2007
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2,5-Dimethylfuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Scientific Abbreviations, Acronyms, and Symbols, S. 2-32.
- ↑ a b Y. Román-Leshkov, C. J. Barrett, Z. Y. Liu, J. A. Dumesic: Production of dimethylfuran for liquid fuels from biomass-derived carbohydrates. In: Nature. Band 447, Nr. 7147, Juni 2007, S. 982–985, doi:10.1038/nature05923, PMID 17581580.