2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin
2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin (abgekürzt DOI) ist eine Forschungschemikalie, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether und zu den substituierten Amphetaminen zählt. In den Neurowissenschaften wird DOI als Radioligand zur Erforschung der 5-HT2-Serotoninrezeptoren verwendet.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H16INO2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Geschichte Bearbeiten
Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisiert DOI erstmals und erwähnt Synthese, Dosis und Wirkung in seinem Buch PiHKAL. Verschiedene Radionuklide des Iods wurden in DOI eingebaut,[3] das [125I]-R-(−)-DOI wurde erstmals von dem amerikanischen Pharmakologen David E. Nichols entwickelt.
Pharmakologische Eigenschaften Bearbeiten
Pharmakokinetik Bearbeiten
Shulgin gibt die oral wirksame Schwellendosis für psychedelische Effekte mit 600 µg an. Für die volle psychedelische Wirkung wird eine Dosis von 1,5–3 mg angegeben. Die Wirkdauer beträgt 16–30 Stunden.[1]
Wirkung Bearbeiten
In hohen Dosen wirkt DOI dem LSD ähnlich, was unter anderem auf der Wirkung als Agonist an den Serotonin-Rezeptoren 5-HT2A/2C beruht; die Wirkzeit ist allerdings verdoppelt.[4] In Zellversuchen mit Dosierungen unterhalb der psychedelischen Schwellendosis wurde eine stark entzündungshemmende Wirkung beobachtet, wobei das DOI den Tumornekrosefaktor TNF-α über einen längeren Zeitraum stark hemmt.[5]
Rechtsstatus Bearbeiten
DOI ist in Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage II BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.
Siehe auch Bearbeiten
Literatur Bearbeiten
- Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL: A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d PiHKAL #67 DOI
- ↑ a b c d Datenblatt (±)-DOI hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Dezember 2011 (PDF).
- ↑ Gisela Braun, Alexander T. Shulgin, Thornton Sargent III: Synthesis of 123I-labelled 4-iodo-2,5-dimethoxyphenylisopropylamine. In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. Band 14, Nr. 5, 1978, S. 767–773, doi:10.1002/jlcr.2580140515.
- ↑ Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
- ↑ Bangning Yu, Jaime Becnel, Mourad Zerfaoui, Rasika Rohatgi, A. Hamid Boulares and Charles D. Nichols: Serotonin 5-Hydroxytryptamine2A Receptor Activation Suppresses Tumor Necrosis Factor-α-Induced Inflammation with Extraordinary Potency. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 327, Nr. 2, 2008, S. 316–323, doi:10.1124/jpet.108.143461, PMID 18708586.