1-Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat
1-Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat ist ein organisches Salz, das als viskose Flüssigkeit vorliegt. Die Raumtemperatur-ionische Flüssigkeit riecht süßlich.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H16N2O4S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
viskose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 236,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,239 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1-Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat kann in einer Quarternisierungsreaktion dargestellt werden. Dabei wird ein Ethylrest von Diethylsulfat auf 1-Methylimidazol übertragen.[2]
Eigenschaften Bearbeiten
Das Salz besitzt eine elektrische Leitfähigkeit von 5,56 mS·cm−1 und ein elektrochemisches Fenster von 4,0 V.[3]
Verwendung Bearbeiten
Die ionische Flüssigkeit kann zum Entfernen von Schwefel aus Kohlenwasserstoffen verwendet werden.[2] Anwendungen als Lösungsmittel finden sich in radikalischen Polymerisationen[4] oder elektrochemischen C-H-Aktivierungen.[5] Außerdem ist 1-Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat ein wichtiges Intermediat bei der Herstellung von halogenfreien und superreinen ionischen Flüssigkeiten.[6] Für die Anwendung in einem Mondteleskop wurde die Abscheidung von Silber auf der ionischen Flüssigkeit untersucht.[7][8]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e Datenblatt 1-Ethyl-3-methyl-imidazolium-ethylsulfat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2021 (PDF).
- ↑ a b Yuuki Mochizuki, Katsuyasu Sugawara: Removal of Organic Sulfur from Hydrocarbon Resources Using Ionic Liquids. In: Energy & Fuels. Band 22, Nr. 5, 2008, S. 3303–3307, doi:10.1021/ef800400k.
- ↑ Iolitec: 1-Ethyl-3-methylimidazolium ethyl sulfate. Abgerufen am 13. Februar 2021.
- ↑ Kristofer J. Thurecht, Peter N. Gooden, Sarika Goel, Christopher Tuck, Peter Licence, Derek J. Irvine: Free-Radical Polymerization in Ionic Liquids: The Case for a Protected Radical. In: Macromolecules. Band 41, Nr. 8, 2008, S. 2814–2820, doi:10.1021/ma7026403.
- ↑ Laura Palombi, Carmen Bocchino, Tonino Caruso, Rosaria Villano, Arrigo Scettri: Cathodic C–H electro-activation in ionic liquid: An improved electrochemical method for the conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds. In: Catalysis Communications. Band 10, Nr. 3, 2008, S. 321–324, doi:10.1016/j.catcom.2008.09.017.
- ↑ Patent EP1707265: Preparation of superhigh purity ionic liquids. Veröffentlicht am 4. Oktober 2006, Erfinder: Hirofumi Uchimura, Manabu Kikuta.
- ↑ Ermanno F. Borra, Omar Seddiki, Roger Angel, Daniel Eisenstein, Paul Hickson, Kenneth R. Seddon, Simon P. Worden: Deposition of metal films on an ionic liquid as a basis for a lunar telescope. In: Nature. Band 447, Nr. 7147, 2007, S. 979–981, doi:10.1038/nature05909.
- ↑ Paul Nancarrow, Hanin Mohammed: Ionic Liquids in Space Technology – Current and Future Trends. In: ChemBioEng Reviews. Band 4, Nr. 2, 2017, S. 106–119, doi:10.1002/cben.201600021.