1-Butylpyridiniumchlorid

chemische Verbindung

1-Butylpyridiniumchlorid ist ein organisches Salz. Es liegt als weißer Feststoff vor und findet vor allem in der Synthese von ionischen Flüssigkeiten Anwendung.

Strukturformel
Strukturformel von Butylpyridiniumchlorid
Allgemeines
Name 1-Butylpyridiniumchlorid
Andere Namen
  • N-Butylpyridiniumchlorid
  • BuPy Cl
Summenformel C9H14ClN
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1124-64-7
EG-Nummer 620-019-3
ECHA-InfoCard 100.108.311
PubChem 2734171
ChemSpider 2015927
Wikidata Q27894264
Eigenschaften
Molare Masse 171,67 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

131 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

GeschichteBearbeiten

Historische Bedeutung kommt dem 1-Butylpyridiniumchlorid vor allem durch seinen Einsatz in ionischen Flüssigkeiten zu. So beschrieb Osteryoung 1978 erstmals ein System aus Aluminiumchlorid und 1-Butylpyridiniumchlorid (AlCl3-BPC).[2] Das so entstehende Haloaluminat gilt als ein erstes Beispiel für eine ionische Flüssigkeit der ersten Generation.[3]

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Durch Erhitzen von Pyridin mit 1-Chlorbutan kann 1-Butylpyridiniumchlorid erhalten werden.[4] Eine alternative, aber weniger atomökonomische Alternative stellt eine Zincke-Reaktion dar.[5]

EigenschaftenBearbeiten

1-Butylpyridiniumchlorid schmilzt bei 131 °C.[1] Durch Zugabe von Aluminiumchlorid lässt sich der Schmelzpunkt bis auf 40 °C verringern.[6] Verglichen mit anorganischen Aluminiumchloridmischungen besitzt diese Mischung ein kleineres elektrochemisches Fenster, da das Pyridinium reduziert werden kann.[6]

VerwendungBearbeiten

Die US Air Force meldet 1978 das Patent "AlCl3 /1-alkyl pyridinium chloride room temperature electrolytes" an. Ziel war es, Mischungen wie AlCl3-BPC als Elektrolyt in Batterien einzusetzen.[7]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e Datenblatt 1-n-Butylpyridinium chloride bei AlfaAesar, abgerufen am 27. November 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. R. J. Gale, B. Gilbert, R. A. Osteryoung: Raman spectra of molten aluminum chloride: 1-butylpyridinium chloride systems at ambient temperatures. In: Inorganic Chemistry. Band 17, Nr. 10, 1. Oktober 1978, ISSN 0020-1669, S. 2728–2729, doi:10.1021/ic50188a008.
  3. Michael Freemantle: An Introduction to ionic liquids. RSC Pub, Cambridge, UK 2010, ISBN 978-1-84755-161-0, S. 8–10.
  4. Fatima Mirante, Neide Gomes, Marta C. Corvo, Sandra Gago, Salete S. Balula: Polyoxomolybdate based ionic-liquids as active catalysts for oxidative desulfurization of simulated diesel. In: Polyhedron. Band 170, 2019, ISSN 0277-5387, S. 762–770, doi:10.1016/j.poly.2019.06.019.
  5. Sanhu Zhao, Xiaoming Xu, Lu Zheng, Hai Liu: An efficient ultrasonic-assisted synthesis of imidazolium and pyridinium salts based on the Zincke reaction. In: Ultrasonics Sonochemistry. Band 17, Nr. 4, 2010, ISSN 1350-4177, S. 685–689, doi:10.1016/j.ultsonch.2009.12.019.
  6. a b John S. Wilkes: A short history of ionic liquids—from molten salts to neoteric solvents. In: Green Chemistry. Band 4, Nr. 2, 2002, ISSN 1463-9270, S. 73–80, doi:10.1039/B110838G.
  7. Patent US4122245A: AlCl3 /1-alkyl pyridinium chloride room temperature electrolytes. Veröffentlicht am 24. Oktober 1978, Erfinder: John C. Nardi, Charles L. Hussey, Lowell A. King.