1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan

Strukturformel
	Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name	1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan
Andere Namen	1,3-Cyclohexylbis(methylamin); 1,3-Diaminomethylcyclohexan; C-(3-Aminomethylcyclohexyl)methylamin;
Summenformel	C8H18N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-941-5
ECHA-InfoCard	100.018.129
PubChem	17406
ChemSpider	16469
Wikidata	Q18455438
Eigenschaften
Molare Masse	142,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,945 g·cm−3
Schmelzpunkt	−25 °C
Siedepunkt	240 °C
Dampfdruck	34 Pa (25 °C)
Löslichkeit	sehr leicht in Wasser (> 1000 g/l)
Brechungsindex	1,493 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐314‐412
	P: 264‐273‐280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan (1,3-BAC) ist eine Mischung von drei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Stereoisomere Bearbeiten

1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan enthält zwei gleichsubstituierte Stereozentren, folglich gibt es drei Stereoisomere:

(S,S)-1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan
(R,R)-1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan
meso-1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan

Das technische Produkt ist ein Gemisch dieser drei Isomeren.

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur die Bezeichnung „1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan“ ohne Deskriptor gebraucht wird, ist stets ein Gemisch aus gleichen Teilen aus (S,S)-Form und (R,R)-Form sowie wechselnden Anteilen der meso-Form gemeint.

Darstellung Bearbeiten

1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan kann durch Hydrierung verschiedener Verbindungen hergestellt werden, etwa aus m-Xylylendiamin^[3], aus 1,3-Benzoldicarbonitril oder aus Dicyanocyclohexan.^[4]

Verwendung Bearbeiten

1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan wird industriell als Härter für Epoxidharze^[5], als Rohstoff zur Herstellung von Polyamiden und Isocyanaten, als Kautschukchemikalie, für Papierverarbeitungsmittel, in Faserbehandlungsmitteln und in Reinigungsmitteln verwendet.^[4]

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu 1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt 1,3-Cyclohexanebis(methylamine), mixture of isomers, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juli 2015 (PDF).
↑ Leslie G. Humber: Agents Affecting Lipid Metabolism. XVI. The Synthesis of Analogs of trans-1,4-Bis(2-chlorobenzylaminomethyl)cyclohexane. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 8, Nr. 3, 1965, S. 401–404, doi:10.1021/jm00327a033.
↑ ^a ^b Patent EP1586554: Purification of 1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane by distillation. Veröffentlicht am 19. Oktober 2005, Erfinder: Kazuhiko Amakawa, Kuniaki Muneyasu, Hiroshi Watanabe.‌
↑ Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. S. 192, doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu 1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 1,3-Cyclohexanebis(methylamine), mixture of isomers, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juli 2015 (PDF).

[3] Leslie G. Humber: Agents Affecting Lipid Metabolism. XVI. The Synthesis of Analogs of trans-1,4-Bis(2-chlorobenzylaminomethyl)cyclohexane. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 8, Nr. 3, 1965, S. 401–404, doi:10.1021/jm00327a033.

[:0-4] Patent EP1586554: Purification of 1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane by distillation. Veröffentlicht am 19. Oktober 2005, Erfinder: Kazuhiko Amakawa, Kuniaki Muneyasu, Hiroshi Watanabe.‌

[Ullmann-5] Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. S. 192, doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2.

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