1,2-Butadien

mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindung

1,2-Butadien [-butaˈdi̯eːn] ist eine organische, zweifach ungesättigte chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene. Es ist ein Isomer von 1,3-Butadien.

Strukturformel
Struktur von 1,2-Butadien
Allgemeines
Name 1,2-Butadien
Andere Namen
  • Buta-1,2-dien
  • Methylallen
Summenformel C4H6
Kurzbeschreibung

farbloses, süßlich riechendes Gas[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 590-19-2
EG-Nummer 209-674-2
ECHA-InfoCard 100.008.796
PubChem 11535
Wikidata Q161451
Eigenschaften
Molare Masse 54,09 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

0,652 kg·m−3 (15 °C)[1]

Schmelzpunkt

−136,2 °C[1]

Siedepunkt

10,9 °C[1]

Dampfdruck

0,14 MPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4205 (flüssig, 1 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​280
P: 210​‐​377​‐​381​‐​410+403​‐​243 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

162,3 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

1,2-Butadien kann durch Dampfphasenisomerisierung von 2-Butin über basenmodifizierten Katalysatoren gewonnen werden.[4]

EigenschaftenBearbeiten

1,2-Butadien ist ein hochentzündliches Gas, welches mit Luft explosionsfähige Gemische bildet. Es ist schwerer als Luft. In Wasser löst es sich nur schlecht (ca. 1 g/l), jedoch ist es löslich in Kohlenwasserstoffen, Alkoholen und Ethern.[5] Seine kritische Temperatur liegt bei 176,1 °C, der kritische Druck bei 43 bar, die kritische Dichte bei 0,247 kg/l und die Tripelpunkt-Temperatur bei −136 °C (Schmelztemperatur).[1] Es besitzt eine spezifische Wärmekapazität von 1,471 kJ/(kg K) (im gasförmigen Zustand bei 25 °C) bzw. 2,247 kJ/(kg  K) (als Flüssigkeit am Siedepunkt. Es ist unter Druck leicht kondensierbar.[5]

VerwendungBearbeiten

1,2-Butadien wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen verwendet.[6]

WeblinksBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 1,2-Butadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-72.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  4. L. E. Calihan, E. L. Kay, D. T. Roberts, L. B. Wakefield: Synthese von 1.2-Butadien. Dampfphasenisomerisierung von 2-Butin über basenmodifizierten Katalysatoren. In: Colloid and Polymer Science. 256, 1978, S. 287, doi:10.1007/BF01550594.
  5. a b 1,2-Butadien (Oxeno) (Memento vom 26. Oktober 2004 im Internet Archive) (PDF; 110 kB)
  6. 1,2-butadiene (Intergas)