α-Amylzimtaldehyd

chemische Verbindung

α-Amylzimtaldehyd ist ein Riechstoff, der verdünnt geruchlich an Jasmin erinnert.[2]

Strukturformel
Strukturformel von α-Amylzimtaldehyd
Abbildung des (Z)-Isomers
Allgemeines
Name α-Amylzimtaldehyd
Andere Namen
  • Jasmonal
  • Flomine
  • Flosal
  • FEMA 2061[1]
  • α-Pentylzimtaldehyd
  • Jasminaldehyd
  • 2-Pentyl-3-phenylpropenal
  • 2-Benzylidenheptanal[2]
  • AMYL CINNAMAL (INCI)[3]
Summenformel C14H18O
Kurzbeschreibung

leicht gelbliche Flüssigkeit mit blumigem und leicht fettigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-541-5
ECHA-InfoCard 100.004.129
PubChem 31209
ChemSpider 28950
DrugBank DB14175
Wikidata Q48248351
Eigenschaften
Molare Masse 202,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,97 g·cm−3[2]

Siedepunkt

287–290 °C[2]

Löslichkeit

wasserunlöslich[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​411
EUH: 208
P: 280[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen Bearbeiten

α-Amylzimtaldehyd wurde in einigen Fällen als Aromastoff in texturiertem Sojaprotein und schwarzem Tee beschrieben, jedoch konnte das Vorkommen in der Natur nicht eindeutig festgestellt werden, daher wird α-Amylzimtaldehyd aus gesetzlichen Gründen weiterhin als künstlicher Aromastoff deklariert.[2]

Herstellung Bearbeiten

α-Amylzimtaldehyd kann durch Kondensation von Benzaldehyd und Heptanal dargestellt werden.[2]

Eigenschaften Bearbeiten

Die leicht gelbliche Flüssigkeit besitzt einen blumigen und leicht fettigen Geruch. α-Amylzimtaldehyd ist wasserunlöslich.[2]

Verwendung Bearbeiten

α-Amylzimtaldehyd findet Anwendung in der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie. Es wird beispielsweise für die Parfümierung von Seife eingesetzt und hat den INCI-Namen „Amyl Cinnamal“.[3] In Deutschland durften in Lebensmitteln, gemäß der aufgehobenen bundesdeutschen Aromenverordnung, bis zu 1 mg/kg α-Amylzimtaldehyd enthalten sein,[2] In der EU ist α-Amylzimtaldehyd als Aromastoff unter der FL-Nummer 05.040 zugelassen, in der aktuell gültigen Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 gibt es keine Mengenbegrenzung.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Eintrag zu FEMA 2061 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu α-Amylzimtaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Januar 2018.
  3. a b Eintrag zu AMYL CINNAMAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
  4. a b Eintrag zu 2-Benzylidenheptanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)