Siliciumorganische Verbindungen

Siliciumorganische Verbindungen (auch: Organosiliciumverbindungen) ist der Sammelbegriff für Verbindungen, die entweder direkte Silicium-Kohlenstoff-Bindungen (Si–C) aufweisen oder in denen der Kohlenstoff über Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefel-Atome an das Silicium geknüpft ist. Siliciumorganische Verbindungen können durch die allgemeine Formel R_nSiX_4−n (mit n von 1 bis 4) beschrieben werden, wobei R verschiedene organische Reste darstellt, wie z. B. Aliphate, Aromaten, Heterocyclen. X steht für verschiedene Gruppen (siehe Tabelle). Verbindungen wie Monosilan (SiH₄), Tetrachlorsilan (SiCl₄) etc. werden hingegen nicht zu den siliciumorganischen Verbindungen gerechnet.

Beispiele für Siliciumorganische Verbindungen

X	Stoffgruppe	Bemerkungen
H oder R	Organosilane	z. B. Tetramethylsilan, das in der NMR-Spektroskopie als (innerer) Standard für die Ermittlung der chemischen Verschiebung genutzt wird
OH	Organosilanole	z. B. Trimethylsilanol, ein Hydrophobierungsmittel
Cl	Organochlorsilane	werden u. a. in der Bauchemie als Hydrophobierungsmittel eingesetzt; von großtechnischer Bedeutung sind Organohalogensilane als Ausgangsstoffe für Siliconpolymere
Si–O, abwechselnd	Siloxane Silicone	z. B. Hexamethyldisiloxan, (H3C)3Si−O−Si(CH3)3
Si–N, abwechselnd	Polysilazane	z. B. Hexamethyldisilazan, (H3C)3Si–NH–Si(CH3)3
Si–C, abwechselnd	Carbosilane	z. B. (H3C)3Si–CH2–Si(CH3)3

Neben den in der Tabelle genannten Anwendungsgebieten werden siliciumorganische Verbindungen in verschiedensten Bereichen eingesetzt, z. B.

• in Form von Siliconen u. a. als Gleitmittel für die Kunststoffverarbeitung, in Zahnpasta, als Dichtungsmaterial,
• Silicium-Tenside als Schaumstabilisatoren in Kunststoffen,
• organofunktionelle Silane als Haftvermittler,
• als reaktive Zwischenprodukte bei der Synthese von organischen Verbindungen, z. B. bei der Peterson-Olefinierung. Hochreaktive Siliciumreagenzien sind u. a. Trimethylsilyliodid bzw. -cyanid.

Siliciumorganische Verbindungen wurden bereits in der Mitte des 19. Jahrhunderts beschrieben und untersucht.

Literatur

• Reinhold Tacke: Bioaktive Siliciumverbindungen. In: Chemie in unserer Zeit. 14, Nr. 6, 1980, S. 197–207, doi:10.1002/ciuz.19800140605.
• Jürgen Ackermann, Volker Damrath: Chemie und Technologie der Silicone II. Herstellung und Verwendung von Siliconpolymeren. In: Chemie in unserer Zeit. 23, Nr. 3, 1989, S. 86–99, doi:10.1002/ciuz.19890230304.
• Franz AK, Wilson SO: Organosilicon molecules with medicinal applications. In: J. Med. Chem. 56. Jahrgang, Nr. 2, 2013, S. 388–405, doi:10.1021/jm3010114, PMID 23061607.