Acid Red 1

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Rot 2G)

C.I. Acid Red 1 (Rot 2G) ist ein blauroter Azofarbstoff aus der Gruppe der Säurefarbstoffe.

Strukturformel
Struktur des Rot 2G
Allgemeines
Name Acid Red 1
Andere Namen
  • Dinatrium-5-acetamido-4-hydroxy-3-[(E)-phenyldiazenyl]-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC)
  • C.I. 18050
  • Amidonaphtholrot G
  • Azophloxin
  • Phloxin G
  • CI 18050 (INCI)[1]
Summenformel C18H13N3Na2O8S2
Kurzbeschreibung

dunkelroter Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 223-098-9
ECHA-InfoCard 100.020.999
PubChem 19522
ChemSpider 20152427
Wikidata Q417819
Eigenschaften
Molare Masse 509,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung Bearbeiten

Acid Red 1 kann durch Azokupplung von diazotiertem Anilin mit N-acetylierter H-Säure im Basischen synthetisiert werden.[4]:

Eigenschaften Bearbeiten

Der Farbstoff bildet rote Kristalle, deren Absorptionsmaxima bei λ= 506 nm und λ = 532 nm liegen.[2]

Verwendung und Zulassung Bearbeiten

In der EU war Acid Red 1 als Lebensmittelfarbstoff unter der Nummer E 128 zugelassen. Insbesondere in Irland und Großbritannien wurde er zur Färbung von Frühstückswürstchen und Hackfleisch mit Getreideanteil verwendet. Aufgrund der im Tierversuch nachgewiesenen karzinogenen Wirkung von Anilin, das sich im Körper beim Abbau des Farbstoffs unter reduktiven Bedingungen bilden kann, wurde die Sicherheit des Farbstoffs von der EFSA 2007 neu bewertet[5] und die Zulassung als Lebensmittelfarbstoff wurde durch die Europäische Kommission aufgehoben.[6] Die irische Regierung kam dem EU-weiten Verbot bereits zuvor.

In der Schweiz war Acid Red 1 bis März 2008 für Hackfleisch mit einem pflanzlichen Anteil von über 4 % zugelassen.

Der Farbstoff ist für Kosmetika, die nicht für den Kontakt mit Schleimhäuten vorgesehen sind, zugelassen.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Eintrag zu CI 18050 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. a b c Datenblatt Red 2G bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acid Red 1, freie Säure: CAS-Nummer: 25317-20-8, EG-Nummer: 246-823-0, ECHA-InfoCard: 100.042.552, PubChem: 19523, ChemSpider: 14731274, Wikidata: Q27276715.
  4. H.E. Fierz-David, L. Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie, 5. Auflage. Springer Verlag Wien, 1943, S. 251–252.
  5. European Food Safety Authority: Red 2G (2007)
  6. Verordnung (EG) Nr. 884/2007 der Kommission vom 26. Juli 2007 über Dringlichkeitsmaßnahmen zur Aussetzung der Verwendung von E 128 Rot 2G als Lebensmittelfarbstoff. In: Amtsblatt der Europäischen Union.