Phenylarsonsäure

chemische Verbindung

Phenylarsonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Arsensäurederivate, bei der eine Hydroxygruppe durch eine Phenylgruppe ersetzt ist.

Strukturformel
Strukturformel von Phenylarsonsäure
Allgemeines
Name Phenylarsonsäure
Andere Namen

Benzolarsonsäure

Summenformel C6H7AsO3
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-05-5
EG-Nummer 202-631-9
ECHA-InfoCard 100.002.393
PubChem 7365
ChemSpider 7087
Wikidata Q418592
Eigenschaften
Molare Masse 202,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,760 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

158 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​410
P: 273​‐​301+310​‐​304+340[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Phenylarsonsäure kann auf mehreren Wegen synthetisiert werden, wird jedoch meist durch Reaktion von Phenyldiazoniumsalzen mit Natriumarsenit in Gegenwart von Kupfer(II)-Katalysatoren hergestellt.[2]

 

Sie wurde zuerst von Michaelis und Loesner hergestellt.[3][4][5]

Eigenschaften Bearbeiten

Phenylarsonsäure ist ein brennbarer weißer geruchloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich oberhalb von 158 °C.[1]

Verwendung Bearbeiten

Phenylarsonsäure dient als Ausgangsstoff für andere arsenorganische Verbindungen, von denen einige, z. B. Roxarson und Natriumhydrogenarsanilat, in der Tierernährung verwendet werden.

Es wird auch als Fällungsreagenz für vierwertige Metallionen wie Zinn(IV), Zirconium(IV) und Thorium(IV) verwendet.[6]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e f g Eintrag zu Phenylarsonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Bullard, R. H.; Dickey, J. B.: Phenylarsonic Acid In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 59, doi:10.15227/orgsyn.015.0059; Coll. Vol. 2, 1943, S. 494 (PDF).
  3. A. Michaelis, H. Loesner: Ueber nitrirte Phenylarsenverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 27. Jahrgang, 1877, S. 263–272, doi:10.1002/cber.18940270151.
  4. A. Michaelis: Ueber aromatische Arsenverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 8. Jahrgang, 1875, S. 1316–1317, doi:10.1002/cber.187500802125.
  5. A. Michaelis, W. La Coste, A. Michaelis: Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der aromatischen Reihe. Dritte Abhandlung: Ueber aromatische Arsenverbindungen. In: Annalen der Chemie. 201. Jahrgang, Nr. 2–3, 1880, S. 184–261, doi:10.1002/jlac.18802010204.
  6. A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 810.