Oxalyldiaminopropionsäure
chemische Verbindung
Oxalyldiaminopropionsäure ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die in der Saat-Platterbse (Lathyrus sativus) vorkommt. Die Substanz ist neurotoxisch und wird als Verursacher des Lathyrismus angesehen. Es kommt zu Krämpfen und spastischen Lähmungen. Wahrscheinlich ist das eine Folge der Ähnlichkeit mit L-Glutamat.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Oxalyldiaminopropionsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H8N2O5 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 176,13 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
206 °C (Zerfall des Monohydrats)[1] | ||||||||||||
| pKS-Wert | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Biosynthese Bearbeiten
Oxalyldiaminopropionsäure wird in der Pflanze aus L-Asparagin synthetisiert.[6]
Kristallisation Bearbeiten
Als Kristallformen bestehen ein metastabiles Monohydrat und ein stabiles Anhydrat.[2]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Haskell, B.E.; Bowlus, S.B.: in J. Org. Chem. 41 (1976), 159–160.
- ↑ a b c d Paul O’Brien, Peter B. Nunn: Dimorphism of β-n-oxalyl-l-α, β-diaminopropionic acid. In: Phytochemistry. Band 21, Nr. 8, Januar 1982, S. 2001–2004, doi:10.1016/0031-9422(82)83031-8.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag zu Dencichin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ B.A. Warren, S.A. Patel, P.B. Nunn, R.J. Bridges: The Lathyrus excitotoxin β-N-oxalyl-l-α,β-diaminopropionic acid is a substrate of the L-cystine/L-glutamate exchanger system xc−. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 200, Nr. 2, 2004, S. 83–92, doi:10.1016/j.taap.2004.04.001.
- ↑ P.M. Dey, J.B. Harborne, Plant Biochemistry. Elsevier, 1997. ISBN 978-0-12-214674-9. S. 442.