Fenvalerat
Fenvalerat ist ein Gemisch von vier isomeren chemische Verbindungen aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide. Fenvalerat ist ein Typ II-Pyrethroid.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fenvalerat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C25H22ClNO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 419,91 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,17 g·cm−3 (23 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
etwa 300 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Fenvalerat kann durch einen mehrstufigen Produktionsprozess ausgehend von m-Phenoxytoluol[S 1] und p-Chlortoluol gewonnen werden. Das m-Phenoxytoluol wird zum Phenoxybenzaldehyd umgesetzt und anschließend mit 2-Isopropyl-(4-chlorphenyl)-essigsäurechlorid umgesetzt.[3][4] Das technische Produkt ist dabei eine racemische Mischung der vier Isomere zu gleichen Anteilen und enthält etwa 90–94 % Fenvalerat.
Stereochemie Bearbeiten
Fenvalerat enthält zwei Stereozentren und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Es handelt sich hierbei um ein Gemisch der (S,S)-, (R,R)-, (S,R)- und (R,S)-Form:
| Stereoisomere von Fenvalerat | |
|---|---|
-Stereoisomer_Fenvalerate_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 66230-04-4 |
-Stereoisomer_Fenvalerate_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 67614-33-9 |
-Stereoisomer_Fenvalerate_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 67614-32-8 |
-Stereoisomer_Fenvalerate_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 66267-77-4 |
Das (S,S)-Stereoisomer bezeichnet man auch als Esfenvalerat.[5]
Eigenschaften Bearbeiten
Fenvalerat ist ein brennbarer gelblicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Beim Erhitzen über 150 °C erfolgt eine Zersetzung unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Cyanwasserstoff).[6] Die Verbindung ist gegenüber Licht, Luft, Wärme und Feuchtigkeit stabil.[7] Unter UV-Licht erfolgt eine schnelle Zersetzung.[5]
Verwendung Bearbeiten
Fenvalerat wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Es wird zum Beispiel im Obstbau gegen beißende und saugende Insekten, gegen Blattminierer, Apfelwickler und Spinnmilben, im Maisanbau gegen Maiszünsler und im Weinbau gegen Traubenwickler und Springwurm angewendet.[7]
Im Gegensatz zu Esfenvalerat (dieses enthält nur das einzelne als Wirkstoff aktive Isomer des Racemats Fenvalerat[5]) ist in Deutschland, in Österreich und der Schweiz kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[8]
Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Fenvalerat-Rückstände in pflanzlichen Drogen 1,5 mg·kg−1 fest.[9]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Fenvalerat hat in Tierversuchen eine krebserregende Wirkung gezeigt.[10]
Weblinks Bearbeiten
- IARC Monographs 53: Fenvalerat
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Fenvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 789.
- ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer, 1987, ISBN 978-3-662-07876-1, S. 175–176 und 269–270.
- ↑ CPCB: Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry (Memento vom 25. Oktober 2011 im Internet Archive) (PDF; 805 kB).
- ↑ a b c Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc. of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 660 in der Google-Buchsuche ).
- ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2014, ISBN 1-4557-3157-9, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche ).
- ↑ a b Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 401 in der Google-Buchsuche ).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenvalerate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.
- ↑ Andreas Striezel: Leitfaden der Nutztiergesundheit. Sonntag, 2005, ISBN 978-3-8304-9072-2 (Seite 47 in der Google-Buchsuche ).
Anmerkungen Bearbeiten
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu m-Phenoxytoluol: CAS-Nummer: 3586-14-9, EG-Nummer: 222-716-4, ECHA-InfoCard: 100.020.652, PubChem: 19165, ChemSpider: 18084, Wikidata: Q27255873.