4-Chlor-3-methylphenol
4-Chlor-3-methylphenol (oft auch nur Chlorkresol) ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe Chlormethylphenole gehört und hauptsächlich als Desinfektions- und Konservierungsmittel eingesetzt wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Chlor-3-methylphenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H7ClO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis gelblicher Feststoff mit phenolartigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 142,58 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,37 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
235 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
4-Chlor-3-methylphenol ist ein chloriertes Kresol (oder Methylphenol) und gehört damit in die Gruppe der Chlormethylphenole. Es ist damit wiederum ein Phenol-Derivat.
Antiseptische Wirkung Bearbeiten
4-Chlor-3-methylphenol hat ein breites mikrobiostatisches und mikrobiozides Wirkspektrum. Mikrobioastatisch wirkt es zum Beispiel auf Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans und Aspergillus Niger. Es hat auch eine Hemmwirkung gegen Bakteriensporen und Viren.[5]
Hautverträglichkeit Bearbeiten
4-Chlor-3-methylphenol wird als „gut hautverträglich“ beschrieben. Es ist ein schwaches Allergen und besitzt geringe akute Toxizität. Es gibt keine Hinweise auf Mutagenität.[5]
Verwendung Bearbeiten
4-Chlor-3-methylphenol findet trotz seiner sensibilisierenden Eigenschaften (allergieauslösend) als Desinfektionsmittel vielfältige Anwendung. Zusammen mit anderen phenolischen Wirkstoffen kommt es in Präparaten zur hygienischen Händedesinfektion vor. In pharmazeutischen Produkten und Kosmetika dient es als Konservierungsstoff.[5]
Bei der Konservierung von Leder wird es als Ersatz für das seit 1989 verbotene Pentachlorphenol verwendet. Es kann aber auch in Textilien, Leim, Farben, Klebstoffen und Tinten vorkommen. Weiterhin dient es als Zwischenprodukt zur Herstellung von Herbiziden.
In der Medizin wird es auch bei tumorbedingten Schmerzen zur Neurolyse im Wirbelsäulenbereich eingesetzt.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
PCMC ist Haut- bzw. schleimhautreizend und sensibilisierend (allergische Kontaktdermatitis). Beim Verbrennen können stark giftige Substanzen (Phosgen) entstehen.
Literatur Bearbeiten
- Zeitschrift Gefahrstoffe 03/2002, S. 95.
Weblinks Bearbeiten
- Overview of toxicology (PDF; 291 kB)
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu P-CHLORO-M-CRESOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 4-Chlor-m-kresol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b WHO; International Pharmacopoeia 2006; ISBN 978-92-4-156301-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche ).
- ↑ Eintrag zu Chlorocresol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b c Axel Kramer, D. Gröschel, P. Heeg, V. Hingst, Hans Lippert, M. Rotter, W. Weuffen (Hrsg.): Klinische Antiseptik, Springer-Verlag, 1993; S. 44. ISBN 9783642777158.