Camphen

Strukturformel
	(+)- bzw. D-Camphen (links) und (–)- bzw. L-Camphen (rechts)
Allgemeines
Name	Camphen
Andere Namen	2,2-Dimethyl-3-methylen-norbornan; 2,2-Dimethyl-3-methylen-bicyclo[2.2.1]heptan; CAMPHENE (INCI);
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farblose, kubische Kristalle mit terpentinartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-234-8
ECHA-InfoCard	100.001.123
PubChem	6616
ChemSpider	6364
DrugBank	DB15917
Wikidata	Q416775
Eigenschaften
Molare Masse	136,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	52 °C [(R)-Camphen] oder [(S)-Camphen]; 51–52 °C [(RS)-Camphen];
Siedepunkt	158–159 °C
Dampfdruck	21,5 hPa (50 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (4,2 mg·l−1 bei 20 °C); mäßig in Ethanol, gut in Chloroform;
Brechungsindex	1,5441 (54 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐319‐410
	P: 210‐240‐241‐264‐273‐305+351+338
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Camphen (Betonung auf der Endsilbe: Camphen) ist ein weißer, wachsartiger Feststoff. Es ist ein bicyclischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff, die Summenformel lautet C₁₀H₁₆. Es kommt als Racemat der zwei Enantiomere, D- und L-Camphen, vor.

Herstellung Bearbeiten

(−)-Camphen kann durch Umlagerung des Bornyl-Kations gebildet werden, das durch Protonierung und Wasserabspaltung von (−)-Borneol entsteht.^[5]

Eigenschaften Bearbeiten

Stäbchenmodell von (+)-Camphen

In Wasser ist Camphen nahezu unlöslich, in Cyclohexan, Alkohol und Chloroform ist es gut löslich. Der Flammpunkt des Racemats liegt bei 39 °C.

Vorkommen Bearbeiten

Camphen kommt in zahlreichen Pflanzen wie Ingwer (Zingiber officinale),^[6] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),^[6] Rosskastanie (Aesculus hippocastanum),^[6] Salbei (Salvia officinalis),^[6] Pfeffer (Piper nigrum),^[6] Wacholder,^[7] Ptychopetalum olacoides,^[6] Ysop (Hyssopus officinalis),^[6] Mutterkraut (Tanacetum parthenium),^[6] Kiefer- und Tannennarten (wie Waldkiefer (Pinus sylvestris), Pinus kesiya, Pinus roxburghii , Abies sachalinensis),^[6] Eukalyptus-Arten,^[6] Petersilie (Petroselinum crispum),^[6] Koriander (Coriandrum sativum),^[6] Lorbeer ( Laurus nobilis),^[6] Baldrian (Valeriana officinalis),^[6] Minzen (wie Grüne Minze (Mentha spicata), Polei-Minze (Mentha pulegium), Wasserminze (Mentha aquatica)),^[6] Thymian (Thymus vulgaris),^[6] Oregano (Origanum vulgare),^[6] Muskatnuss (Myristica fragrans),^[6] oder Winter-Bohnenkraut (Satureja montana)^[6] und dort insbesondere in den ätherischen Ölen vor.

Ingwer
Pfeffer
Wacholder
Rosskastanie
Ysop

Verwendung Bearbeiten

Camphen ist Zwischenprodukt für die Synthese von Geschmacks- und Geruchsstoffen. Außerdem wird es zur Herstellung von Campher, Stroban und Toxaphen benötigt.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu CAMPHENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Camphen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 9. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 219.
↑ ^a ^b Eintrag zu Camphen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 206, ISBN 978-3-906390-29-1.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r ^s CAMPHENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
↑ R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.

[CosIng-1] Eintrag zu CAMPHENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Camphen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[MERCK_Index-3] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 9. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 219.

[roempp-4] Eintrag zu Camphen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

[Gossauer-5] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 206, ISBN 978-3-906390-29-1.

[DrDukes-6] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q ^r ^s CAMPHENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.

[FFJ_1995_203-7] R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.

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