Androsteron (ADT) ist ein Androgen (männliches Sexualhormon). Es ist ein unter anderem in der Leber gebildeter Metabolit des Sexualhormons Testosteron mit schwach androgener Aktivität. Androsteron regelt wie Testosteron den Geschlechtstrieb und ist wichtig für die Ausbildung der männlichen sekundären Geschlechtsmerkmale.

Strukturformel
Struktur von Androsteron
Allgemeines
Name Androsteron
Andere Namen

3α-Hydroxy-5α-Androstan-17-on

Summenformel C19H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53-41-8
EG-Nummer 200-173-4
ECHA-InfoCard 100.000.159
PubChem 5879
ChemSpider 5668
Wikidata Q422469
Eigenschaften
Molare Masse 290,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

185–185,5 °C[1]

Löslichkeit

Kaum löslich in Wasser, löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​305+351+338​‐​342+311[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Androsteron war das erste isolierte Steroidhormon. Es wurde 1931 von Adolf Butenandt und Kurt Tscherning in männlichem Harn gefunden. Dazu destillierten sie 25.000 Liter und extrahierten hieraus 50 Milligramm kristallines Androsteron.[3]

Weblinks Bearbeiten

Wiktionary: Androsteron – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 103–104, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Datenblatt Androsteron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. A. Butenandt, K. Tscherning: Über Androsteron, ein Krystallisiertes Männliches Sexualhormon. I Isolierung und Reindarstellung aus Männerharn. In: Z. Physiol. Chem. Band 229, 1934, S. 167–184, doi:10.1515/bchm2.1934.229.4-6.167.