3-Isobutyl-1-methylxanthin
3-Isobutyl-1-methylxanthin, kurz IBMX, ist eine heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Xanthin-Derivate bzw. Purinalkaloide, das starke Ähnlichkeit zu Coffein aufweist.[3]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 3-Isobutyl-1-methylxanthin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H13N4O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiß bis beigefarbener Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 222,25 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften und Verwendung Bearbeiten
IBMX ist ein farbloser Feststoff, der sich in Ethanol, DMSO und Wasser mit basischen pH-Wert gut, in reinem Wasser schlecht löst. Die Substanz zersetzt sich in Lösung oder beim Erhitzen und muss daher bei Temperaturen unter 5 °C gelagert werden.[4] IBMX wird in der Biologie zum Nachweis der Phosphodiesterase (PDE) verwendet, da die Aktivität der cAMP-PDE durch dieses Molekül gehemmt wird.[4]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
IBMX ist brennbar, wobei Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen können. Bei 7–10 Tagen alten Ratten erzeugte die Gabe von IBMX eine Verminderung des Lernvermögens sowie Verhaltensauffälligkeiten.[5][6] Bei Mäusen erwies sich die Substanz als toxisch; der LD50-Wert lag bei intraperitonealer Aufnahme bei 44 mg/kg Körpergewicht.[7][2] Es besitzt damit für Mäuse eine etwa viermal so große Giftigkeit wie das verwandte Coffein (168 mg/kg).[8]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b Eintrag zu 3-Isobutyl-1-methylxanthine bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ a b c d e Datenblatt 3-Isobutyl-1-methylxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
- ↑ Coffeinderivate auf Erowid.
- ↑ a b Stoffdaten zu IBMX bei Applichem.
- ↑ S. Gangolli (Hrsg.): The Dictionary of Substances and Their Effects. Volume 3 2. Auflage, Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 830.
- ↑ B. S. Neal: Psychopharmacology. Berlin, 1991, 103 (3), S. 388–397.
- ↑ European Journal of Medicinal Chemistry, 1990, Vol. 25, S. 653.
- ↑ Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1974, Vol. 22, S. 1459.