2-Heptanon
2-Heptanon ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Heptanon | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C7H14O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,19 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
151 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4007 (20 °C, 589 nm)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 235 mg·m−3[5] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen Bearbeiten
2-Heptanon kommt natürlich als Bestandteil von Schimmelpilzgeruch (z. B. auch Blauschimmelkäse) und Brombeeren[6] sowie in Bananen, Moschus- und Wald-Erdbeeren vor.[7][8] Bei Ratten ist es ein Alarmpheromon.[9]
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2-Heptanon kann durch reduktive Kondensation von Aceton mit Butyraldehyd in einem oder zwei Schritten, durch eine Keton-Zersetzung von Ethylbutylacetoacetat oder durch Hydratisierung von 1-Heptin und 2-Heptin gewonnen werden.[10]
Eigenschaften Bearbeiten
2-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch (auch würzig nach Zimt[11][12]), die schwer löslich in Wasser ist.[2]
Verwendung Bearbeiten
2-Heptanon wird als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet.[2] Durch Reaktion mit Ethylmagnesiumbromid kann 3-Methyl-3-octanol gewonnen werden.[13]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von 2-Heptanon können – wie fast alle anderen flüssigen organischen Stoffe – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39,5 °C, Zündtemperatur 305 °C, untere Explosionsgrenze 1,11 Vol.–%, obere Explosionsgrenze 7,9 Vol.–%) bilden.[2]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu METHYL AMYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu 2-Heptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 2-Heptanon bei Merck, abgerufen am 19. Dezember 2012.
- ↑ Eintrag zu Heptan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-43-0 bzw. 2-Heptanon), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer DE, 2011, ISBN 3-7091-0210-3, S. 424 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-14C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).
- ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 13,67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 2-Heptanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 19. Dezember 2012.
- ↑ Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer, 2008, ISBN 3-211-75606-X, S. 239 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen. Hüthig Jehle Rehm, 2010, ISBN 3-609-16436-0, S. 74 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone. In: The Journal of Organic Chemistry. 44, 1979, S. 2369, doi:10.1021/jo01328a008.