1,3-Bis(diphenylphosphino)propan

chemische Verbindung

1,3-Bis(diphenylphosphino)propan (abgekürzt: dppp) ist eine organische Verbindung. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Strukturformel
Struktur von dppp
Allgemeines
Name 1,3-Bis(diphenylphosphino)propan
Andere Namen
  • 1,3-Propandiylbis(diphenylphosphin) (IUPAC)
  • dppp
Summenformel C27H26P2
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6737-42-4
EG-Nummer 229-791-2
ECHA-InfoCard 100.027.084
PubChem 81219
ChemSpider 73276
Wikidata Q161494
Eigenschaften
Molare Masse 412,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

60–63 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung Bearbeiten

dppp kann durch die Reaktion von Diphenylphosphan mit 1,3-Dibrompropan in Gegenwart einer Base hergestellt werden. Als Base kann hierzu Cäsiumhydroxid verwendet werden.[2] Die Base deprotoniert hierbei zunächst das Phosphin, welches dann nukleophil am Bromalkan angreift. Alternativ kann Triphenylphosphan mit Lithium in THF oder mit Natrium oder Kalium in Ammoniak zu den entsprechenden Phenylalkaliverbindungen und Alkalidiphenylphosphiden umgesetzt werden und nach selektiver Protonierung der Phenylalkaliverbindungen das verbleibende Alkalidiphenylphosphid mit 1,3-Dibrompropan umgesetzt werden.

Verwendung Bearbeiten

Das Haupteinsatzgebiet von dppp ist die Verwendung als zweizähniger Chelatligand in übergangsmetallkatalysierten Kupplungsreaktionen.

Der Komplex mit Nickelchlorid ([Ni(dppp)Cl2]) kann als Katalysator für die Alkylierung von Enolethern mit Grignard-Reagenzien verwendet werden.[3]

Siehe auch Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e Datenblatt 1,3-Bis(diphenylphosphino)-propan bei Merck, abgerufen am 17. März 2011.
  2. Matthew T Honaker, Benjamin J Sandefur, James L Hargett, Alicia L McDaniel, Ralph Nicholas Salvatore: CsOH-promoted P-alkylation: a convenient and highly efficient synthesis of tertiary phosphines. In: Tetrahedron Letters. Band 44, Nr. 46, 2003, S. 8373–8377, doi:10.1016/j.tetlet.2003.09.117.
  3. Ernest Wenkert, Enrique L. Michelotti, Charles S. Swindell, Marco Tingoli: Transformation of carbon-oxygen into carbon-carbon bonds mediated by low-valent nickel species. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 49, Nr. 25, 1984, S. 4894–4899, doi:10.1021/jo00199a030.