1,2,3-Trichlorpropan
1,2,3-Trichlorpropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten chlorierten Kohlenwasserstoffe. Sie liegt in Form einer schwer entzündlichen Flüssigkeit vor.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,2,3-Trichlorpropan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H5Cl3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, wenig flüchtige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 147,43 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,39 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
156 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (1,75 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,484 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: krebserzeugend, fortpflanzungsgefährdend (CMR)[4] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−230,6 kJ/mol[6] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1,2,3-Trichlorpropan wird durch Chlorierung von Propen gewonnen, kommt jedoch auch als Beiprodukt bei der Synthese von anderen chlorierten Verbindungen (z. B. Epichlorhydrin) vor. Im Jahr 2000 wurden in den USA etwa 9000–14.000 Tonnen, weltweit weniger als 50.000 Tonnen pro Jahr produziert.[7]
Verwendung Bearbeiten
1,2,3-Trichlorpropan wird als Lösungsmittel für Öle, Fette, Wachse und besonders Polymere, sowie als trifunktioneller Vernetzer (z. B. in Polysulfidelastomeren) und zur Heterocyclen-Synthese verwendet.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
1,2,3-Trichlorpropan ist als krebserzeugend (Kategorie 1B) als reproduktionstoxisch (Kategorie 1A) und als keimzellmutagen (Kategorie 2),[1] sowie nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.[8]
Siehe auch Bearbeiten
- 1,1,2-Trichlorpropan, CAS-Nr.: 598-77-6
- 1,1,3-Trichlorpropan, CAS-Nr.: 20395-25-9
- 1,2,2-Trichlorpropan, CAS-Nr.: 3175-23-3
Weblinks Bearbeiten
- Eintrag zu 1,2,3-trichloropropane in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,2,3-Trichlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1,2,3-Trichlorpropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 1,2,3-trichloropropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
- ↑ Datenblatt 1,2,3-Trichlorpropan bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
- ↑ Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für 1,2,3-TRICHLOROPROPANE, abgerufen am 18. November 2014.
- ↑ Gefahrstoffverordnung: Anhang II (zu § 16 Absatz 2) – Besondere Herstellungs- und Verwendungsbeschränkungen für bestimmte Stoffe, Gemische und Erzeugnisse (Stand: Juli 2021).